L'équipe de Drogba et de Essen Chelsea a remporté la Community Shield en dominant Manchester United aux tirs au but (4-1) après que Wayne Rooney aie inscrit le but de l'égalisation (2-2) à la 92ème minute.
L'après-midi avait débuté par une minute d'applaudissements en l'honneur de feu Sir Bobby Robson. Sur le terrain, le gardien de United, Ben Foster, fut immédiatement mis à l'épreuve lorsque Didier Drogba envoya un tir puissant des 25 mètres qu'il capta en deux temps.
Les Blues réalisaient une meilleure entame de match que les Red Devils et ils auraient pu ouvrir le score dès la 5ème minute de jeu. Lampard botta un corner au second poteau, Ivanovic coupa la trajectoire du ballon mais Patrice Evra veillait au grain et dévia le ballon sur la barre.
Manchester United ouvrit le score sur leur première occasion de la partie. Une transversale sublime de la part de Fletcher fut réceptionné par Nani, qui rentra dans le jeu, élimina Ivanovic et Essien avant d'envoyer un missile au second poteau que Cech ne put que toucher du bout des doigts.
Les Red Devils auraient pu inscrire un second but après un quart d'heure de jeu, lorsque Berbatov envoya un centre sur la tête de Rooney, qui remit le ballon au premier poteau dans les pieds de Park, esseulé aux 6 mètres, mais qui vit son tir stoppé par Cech. Le gardien tchèque fit un second arrêt de grande classe lorsque Berbatov, après un une-deux avec Park, se présenta seul face à lui et tenta un extérieur du pied que Cech pût stopper de la main droite.
Chelsea reprit le contrôle du match en fin de première période mais ne parvint pas à se créer de véritables occasions, exception faite de Nicolas Anelka qui envoya une frappe qui vint frôler le poteau gauche de Foster cinq minutes avant la mi-temps.
Ce sont les hommes de Sir Alex Ferguson qui se créèrent la dernière occasion de la première période lorsque Darren Fletcher enroula sa frappe en direction de la lucarne opposée mais Petr Cech ne faiblit pas et envoya le ballon au-dessus de sa cage grâce à une petite claquette de la main droite.
Ancelotti profita de la pause pour remplacer Ivanovic, malmené par Nani pendant 45 minutes, par José Bosingwa et vit son équipe revenir à la hauteur de United à la 52ème minute. Florent Malouda envoya un centre en direction de Drogba mais ce dernier passa sous le ballon, tout comme Ben Foster, et Ricardo Carvalho n'eut plus qu'à pousser le ballon de la tête dans le but vide.
Ce but redonna confiance aux Blues, qui concrétisaient l'emprise qu'ils détenaient désormais sur la partie par un tir de Nicolas Anelka repoussé par Foster et un centre de Ashley Cole que Didier Drogba faillit dévié dans la cage de United.
A l'heure de jeu, Nani dut quitter la pelouse, blessé à l'épaule après un contact avec John Terry, et fut remplacé par Antonio Valencia. Du côté de Chelsea, ce fut Ballack qui vint remplacer John Obi Mikel et le capitaine allemand joua un rôle prépondérant dans le deuxième but des Blues. Ballack envoya Patrice Evra au tapis d'un coup de coude et les joueurs de Chelsea profitèrent de l'indisponibilité temporaire d'Evra pour lancer une contre-attaque. Drogba trouva Frank Lampard esseulé, qui put contrôler le ballon avant d'envoyer un tir anodin au milieu du but et accessoirement sur Ben Foster. Malheureusement, le gardien remplaçant de United commit une énorme faute de main et le ballon alla s'écraser sur le poteau droit avant de franchir la ligne de but.
Alors que cette Community Shield semblait jouée, Ryan Giggs envoya Rooney en profondeur d'une passe sublime dans le dos de la défense. L'attaquant anglais résista au retour de Bosingwa et trompa Cech tout en sang froid en piquant son ballon au second poteau.
La séance de tirs au but tourna à l'avantage de Chelsea. Lampard, Ballack, Drogba et Kalou inscrirent leur pénalty, Michael Carrick envoya le sien au fonds des filets pour United, tandis que Giggs et Evra virent leur tir au but stoppé par Petr Cech.